Kastelholms slott
Kastelholms slott i Sund är Ålands enda medeltida borg och omnämndes första gången i skrift i bouppteckningen efter Bo Johnsson Grip år 1388.
År 1419 fick Bengt Pogwisch Kastelholm som förläning och efter hans död gick slottet vidare till hans änka Ida Königsmarck och deras son Otto Pogwisch. En finsk här, ditskickad av Erik Puke 1431, intog slottet och Erik Puke höll det i sin besittning till 1437. Efter det löste Hans Kröpelin ut Kastelholm för 1000 gyllen. Efter hans död 1440 tog riksföreståndaren Karl Knutsson slottet i besittning. I samband med den viborgska smällen omnämns Knut Posse som hövitsman för Kastelholm.
Borgens äldsta bevarade delar är från 1300-talets andra hälft och bestod av ett högt kärntorn med en ringmur i gråsten; på 1400-talet tillkom en förborg. Senare tillbyggnader är utförda i tegel. Borgen låg ursprungligen på en liten holme, men borgen har idag genom landhöjningen bara vatten på två sidor.
Gustav Vasas far Erik Johansson Vasa var hövitsman på Kastelholm 1504 till 1505. År 1507 brändes slottet av danskarna under striden mellan Svante Sture och kung Hans. 1510 intogs slottet för andra gången av danskarna, som behöll kontrollen fram till 1521, då Gustav Vasa lät belägra och inta slottet. Gustav Vasa besökte slottet som kung första gången 1530 och under hans regering blev Kastelholm ett kungligt jaktslott. 1556 förlänade Gustav Vasa Åland och Kastelholms slott till sin son hertig Johan, som även han besökte slottet ett flertal gånger. I juli 1571 fördes den avsatte Erik XIV från fångenskapen på Åbo slott till Kastelholm för att under hösten samma år flyttas till Gripsholm. Katarina Stenbock, Gustav Vasas änka, ägde slottet fram till 1603.
Tidigt 1599 intog kung Sigismunds anhängare slottet och Salomon Ille blev kommendant, men till hösten återtogs slottet på order av hertig Karl och Ille blev halshuggen tillsammans med sex andra fångar. Åren 1616 och 1622 var kung Gustav II Adolf på besök på slottet.
Stellan Otto von Mörner, den siste ståthållaren, försökte efter en brand 1619 att bygga upp slottet till en mer representativ anläggning. Men det hjälpte föga, för 1634 överfördes Åland till Åbo och Björneborgs län i Finland och slottet var därmed inte längre Ålands administrativa centrum. År 1745 härjade en brand som lade det mesta av slottet i ruiner och slottet fick efter det förfalla, förutom att det på 1780-talet byggdes ett fängelse, kronohäktet Vita Björn, på området. I slutet av 1800-talet började man skydda och reparera slottsruinen och en grundlig restaurering genomfördes mellan 1982 och 2001. Slottet är nu ett museum tillsammans med kronohäktet Vita Björn och friluftsmuseet Jan Karlsgården, som också finns på området.